Ácido carboxílico, compuesto orgánico que contiene uno, dos o más grupos carboxilo






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fecha de publicación02.09.2015
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Ácidos carboxílicos

INTRODUCCION

Ácido carboxílico, compuesto orgánico que contiene uno, dos o más grupos carboxilo

(—COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifáticos) o cerrada.
Los ácidos de masa molar baja (hasta ocho átomos de carbono) son líquidos y el resto sólidos. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Desde el punto de vista químico, los ácidos carboxílicos son muy reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua; la reacción es reversible. La formación del éster se llama reacción de esterificación y la inversa, de saponificación.
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.


ACIDO CITRICO

Ácido cítrico, sólido blanco, de fórmula CH4 OH(COOH)3, soluble en agua y ligeramente soluble en disolventes orgánicos, con un punto de fusión de 153 °C. Las disoluciones acuosas de ácido cítrico son algo más ácidas que las de ácido etanoico. El ácido cítrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto intermedio del metabolismo prácticamente universal. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de las frutas cítricas, de las que se obtiene por precipitación, añadiendo óxido de calcio. El citrato de calcio producido se trata con ácido sulfúrico para regenerar el ácido cítrico. La principal fuente de obtención comercial del ácido es la fermentación del azúcar por la acción del hongo Aspergillus niger. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido. También se utiliza en fármacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales.


ACIDO OLEICO
Ácido oleico, líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3 (CH2)7CH=CH (CH2)7CO2 H en su configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble enlace). Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado). No es soluble en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes orgánicos.

Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 °C. Su isómero trans (ácido elaídico) es sólido y funde a 51 °C; se puede obtener por calentamiento del ácido oleico en presencia de un catalizador.
Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación.
Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
ACIDO PALMITICO

Ácido palmítico, sólido blanco grisáceo, untuoso al tacto, de fórmula CH3 (CH2)14COOH. Es un ácido graso saturado que se encuentra en una gran proporción en el aceite de palma, de ahí su nombre. Es soluble en alcohol y éter, pero no en agua. Tiene un punto de fusión de 63 °C y un punto de ebullición de 271 °C a una presión de 100 mm de mercurio.
Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de éster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificación, es decir, por reacción del éster con un álcali (hidróxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se puede obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. Las sales alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales constituyentes del jabón.
Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en la fabricación de jabón.

ACIDO TARTARICO

Ácido tartárico, también llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido dihidroxibutanodioico, es un ácido orgánico de fórmula C4H6O6. Este ácido, que se encuentra en muchas plantas, ya era conocido por los griegos y romanos como tártaro, la sal del ácido de potasio que se forma en los depósitos de jugo de uva fermentada.
Fue aislado por primera vez en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, al hervir el tártaro con creta y descomponer el producto con ácido sulfúrico. La fermentación de los jugos de uvas, tamarindos, piñas y moras produce, en la superficie interna del recipiente, una capa de tartrato ácido de potasio llamada argol o posos. Al hervir el argol en ácido clorhídrico diluido, precipita tartrato de calcio al añadir hidróxido de calcio. Con la adición de ácido sulfúrico diluido se libera el ácido dextrotartárico, el cual gira el plano de luz polarizada a la derecha este ácido tiene un punto de fusión de 170 °C y es soluble en agua y en alcohol, pero no en éter.
Otra variedad llamada ácido levotartárico es idéntica al ácido dextrotartárico, solo que aquél gira el plano de luz polarizada a la izquierda. Fue el químico francés Louis Pasteur quien por primera vez preparó este ácido a partir de una sal de sodio y amonio. El ácido tartárico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idénticas cantidades de ácidos dextro y levo, y esta mezcla, llamada ácido tartárico racémico, no afecta al plano de luz polarizada. Una cuarta variedad, el ácido mesotartárico, tampoco afecta al plano de luz polarizada, está compensado internamente.
El ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo en alimentos y bebidas. También se utiliza en fotografía y barnices, y como tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante.


ACIDO FORMICO

Ácido metanoico o Ácido fórmico, el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula química es HCOOH. Es un líquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullición y de congelación son de 100,7 ºC y 8,4 ºC respectivamente. Se prepara comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a alta temperatura y presión. El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la industria química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos. En la naturaleza el ácido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas.
ACIDO URICO
Ácido úrico, compuesto nitrogenado, blanco, inoloro e insípido, de fórmula C3H4N4O3, que se forma en el cuerpo como resultado del metabolismo de las proteínas. Está presente en pequeñas cantidades en la orina humana, y en cantidades mayores en la orina de los pájaros y reptiles. El ácido úrico es muy poco soluble en agua e insoluble en alcohol y éter. Al calentarse forma urea, amoníaco y dióxido de carbono. La gota es el resultado de una alteración en el metabolismo del ácido úrico.


Las piedras en los riñones formadas por sales de ácido úrico aparecen en personas con altos niveles de este ácido en la orina.
Ácido dibásico prácticamente insoluble, de color blanco, insípido e inodoro, presente en pequeñas cantidades en la orina de la mayor parte de mamíferos, y en forma de uratos en los excrementos de pájaros, reptiles e invertebrados, de los que constituye el principal producto de excreción nitrogenado. Es un componente común de los cálculos renales en forma de ácido libre o como urato, y puede obtenerse por síntesis. Llamado también 2, 6,8-trihidroxipurina


ACIDO GLUTÁMICO
Diácido aminado que se encuentra en la melaza de remolacha junto con el ácido aspártico. También se halla en los principales tejidos orgánicos, en particular en los músculos y en el tejido nervioso. Es el único aminoácido utilizado por el tejido cerebral, y su administración produce un aumento de la actividad intelectual.
ACIDO ACETILSALICILICO
Químico organico. Antipirético, analgésico y antirreumático conocido comercialmente con el nombre de aspirina. Fórmula: CH3 CO2 C6 H4 CO2 H.


TABLA DE ACIDOS CARBOXILICOS



FORMULA

HCOOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

CH3(CH2)3COOH

CH3(CH2)4COOH

CH3(CH2)5COOH

CH3(CH2)6COOH

CH3(CH2)7COOH

CH3(CH2)8COOH

CH3(CH2)9COOH

CH3(CH2)10COOH

CH3(CH2)11COOH

CH3(CH2)12COOH

CH3(CH2)13COOH

CH3(CH2)14COOH

CH3(CH2)15COOH

CH3(CH2)16COOH

CH3(CH2)17COOH

CH3(CH2)18COOH

CH2=CHCOOH

CH3CH=CHCOOH

CH2=CHCH2COOH

CHºCCOOH

COOHCOOH

COOHCH2COOH

COOH(CH2)2COOH

COOH(CH2)3COOH

COOH(CH2)4COOH

COOH(CH2)5COOH

COOH(CH2)6COOH

COOH(CH2)7COOH

COOH(CH2)8COOH


NOMBRE IUPAC

ácido metanoico

ácido etanoico

ácido propanoico

ácido butanoico

ácido pentanoico

ácido hexanoico

ácido heptanoico

ácido octanoico

ácido nonanoico

ácido decanoico

ácido undecanoico

ácido dodecanoico

ácido tridecanoico

ácido tetradecanoico

ácido pentadecanoico

ácido hexadecanoico

ácido heptadecanoico

ácido octodecanoico

ácido nonadecanoico

ácido eicosanoico

ácido 2-propenoico

ácido 2-butenoico

ácido 3-butenoico

ácido propinoico

ácido etanodioico

ácido propanodioico

ácido butanodioico

ácido pentanodioico

ácido hexanodioico

ácido heptanodioico

ácido octanodioico

ácido nonanodioico

ácido decanodioico


NOMBRE VULGAR

ácido fórmico

ácido acético

ácido propiónico

ácido butírico

ácido valérico

ácido caproico

ácido enántico

ácido caprílico

ácido pelargónico

ácido cáprico

ácido undecílico

ácido láurico

ácido tridecílico

ácido mirístico

ácido pentadecílico

ácido palmítico

ácido margárico

ácido esteárico

ácido nondecílico

ácido araquídico

ácido acrílico

ácido crotónico

ácido vinilacético

ácido propiólico

ácido oxálico

ácido malónico

ácido succínico

ácido glutárico

ácido adípico

ácido pimélico

ácido subérico

ácido azelaico

ácido sebácico

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