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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

FACULTAD DE CIENCIAS AGROALIMENTARIAS

ESCUELA DE AGRONOMÍA

Reguladores de Crecimiento Vegetal

AF 5408

Ambiol

Mario Quesada Lacayo

A64506

I Ciclo-2011

Ambiol

Estructura


El ambiol (2-metil-4-[dimeth-ylaminomethyl]-5-hydroxybenzimidazole) es un regulador de crecimiento sintético del grupo de los benzimidazoles descubierto en el año 1986 por Smirnov y Stolyarova en el Instituto de Física de bioquímica de la Academia Rusa de las Ciencias (MacDonald et al 2010; Platonova et al 2004).

Los benzimidazoles se caracterizan por tener estructuras fenólicas nitrogenadas en su estructura como se observa en la Figura 1 (Larina and Valentín, 2009). El Ambiol, un benzimidazol se obtiene a partir de la sustitución electrofilia de 5-hidroxybenzimidazole con un derivado del 4-aminometil, al hacer esta sustitución se obtienen 7 productos diferentes siendo el Ambiol el más eficaz en plantas (MacDonald et al 2010).

En su estructura el Ambiol posee un ciclo aromático de bajo peso molecular y un grupo hidroxilo, similar al de una citoquinina (Zeatina) como se observa en la figura 2. (Borsos- Motovina 1997).

En la naturaleza los compuestos del benzimidazol se encuentran en bacterias y son sintetizados a partir de la vitamina B12 (Schulze et al 1998).

benzimidazoles.png

Figura 1. Proceso de nitración de 2 diferentes benzimidazoles.

ambiol.png

Figura 2. Estructura del Ambiol.

Modo de acción


La vía reguladora del Ambiol todavía está bajo investigación, parece que las citoquininas y las auxinas están involucradas en esta vía. Kirillova et al (2003) descubrieron niveles elevados de AIA y Zeatina después de la aplicación de Ambiol, el ABA no se considero parte de la señalización porque al aplicar ABA foliar el Ambiol disminuye en un 50%, además porque la aplicación de Ambiol antes del estrés para inducir tolerancia hace que las plantas sean deficientes en ABA. Se cree que el Ambiol activa ciertos genes provocando alteraciones en la expresión antes y después de la germinación.

Existen estudios que quisieron demostrar las siguientes hipótesis (Borsos-Matovina 1997):

  • El Ambiol previene las lesiones de estrés de sequía, heladas y el calor al reducir las fugas de la membrana.

  • El Ambiol no afecta el crecimiento del cultivo si se aplica después de que exista el estrés.

  • No existe diferencia en las respuestas al tratamiento entre especies.

  • Las respuestas de la planta al estrés no dependen de la concentración del Ambiol.

  • La aplicación del Ambiol sobre la germinación de las semillas afecta en la cantidad de plantas germinadas.

Al realizar los experimentos para cada una de estas hipótesis se concluyó que el Ambiol reduce significativamente las fugas de la membrana en plantas sometidas a calor, la congelación y el estrés por sequia en función de su concentración, la intensidad del estrés y las especies involucradas. Bajas concentración de Ambiol son más efectivas en condiciones severas de estrés.

Cuando existe estrés se forman radicales libres de oxigeno y otros. Estos radicales son importantes en la proteólisis que ocurre en la membrana después de la tensión de las células. Cuando los radicales libres reaccionan con la ribulosa 1,5-bifosfato carboxylaseloxygenasa (rubisco) se produce un cambio estructural de manera tal que se hace físicamente más aceptable a las proteasas y ocurre una desnaturalización de las proteínas y la oxidación lipidica alterando la configuración de la membrana (Borsos-Matovina 1997).

Para evitar la peroxidacion lipidica y la fuga en las células, las plantas poseen antioxidantes de bajo peso molecular y de enzimas protectoras (SOD y CAT) relacionadas con la inhibición de la peroxidacion lipidica. El Ambiol mantiene la fluidez óptima para permitir la función de las proteínas donando un protón H+ a los radicales libres inactivando su función (Borsos-Matovina 1997).

Efectos según cultivo


En pino (Picea mariana) llamado Picea negra o abeto negro, el Ambiol tiene efecto en el porcentaje de germinación (MacDonald et al 2010). Otro de los efectos del Ambiol en el pino es el aumento de altura, aumento en la longitud del tallo cubierto de agujas, longitud de las raíces en 4 meses de edad (Borsos-Matovina 1997).

En soya el Ambiol impulso hasta en un 25% a 45% el rendimiento comparable en tamaño, aumento el área foliar, aumento el tamaño de raíces, fotosíntesis neta en condiciones de sequia, calor, frio, deficiencia mineral y estrés por radiación (MacDonald et al 2010).

Ambiol fue eficaz en el aumento tanto de la tasa de germinación y porcentaje total de semillas germinadas, que fue sugerida por primera vez en el tomate. La capacidad del Ambiol para fomentar la germinación también se ha observado en otras especies como el abeto negro y plántulas de zanahoria (Borsos-Matovina 1997; Rajasekaran y otros 1999). El Ambiol aplicado en plántulas crecidas en condiciones de riego normal y sequia aumentó el crecimiento de las raíces, la expansión de área foliar y la fotosíntesis. Por ejemplo, MacDonald et al (2010) reportó un aumento del crecimiento y la fotosíntesis en plántulas de tomate, tanto estresadas como no estresadas. Además, el aumento del crecimiento debido al Ambiol se informó en varias otras especies, incluida la soya, colza, papa y zanahoria (MacDonald et al 2010).

En tomate se observó un aumento en el rendimiento atribuido al número de tomates por planta y al tamaño promedio del tomate. En comparación al testigo el cual fue cosechado al mismo tiempo fenológico que las plantas tratadas con Ambiol se observo que hubo un aumento en el número de semillas por fruto y se observo que las plantas desarrollan flores casi una semana antes de los controles. Además existen estudios de química de alimentos que sugieren que el Ambiol es seguro para consumo humano (MacDonald et al 2010). En tomate también se ha observado que disminuye la transpiración y promueve el crecimiento de la raíz, área foliar, altura de planta y aumento en la fotosíntesis (MacDonald and Rajasekaran 2009).

Al aplicar Ambiol a tubérculos de papa se observó un aumento en el numero y volumen de mitocondrias inducido posiblemente por la expresión de los genes de respuesta defensiva y los efectos directos del Ambiol (Platonova et al 2004).

Efectos in vitro


En el experimento de Evsyunina et al 2002, se observa el efecto in vitro de plantas de papa tratadas con diferentes concentraciones de Ambiol, los resultados in vitro indican que el Ambiol causa un equilibrio hormonal en las plantas y que estos cambios hormonales son provocados por la expresión de genes asociados a la defensa de la planta. Después de 21 días de cultivo in vitro con medio MS tratado con Ambiol se observó que las raíces brotaron con mayor facilidad con un número suficiente de hojas y un desarrollo normal en relación al control. A una concentración de 5mg/l en el medio de cultivo no afecto el crecimiento de los brotes y a 20mg/l suprimió el crecimiento de los tallos mientras que a concentraciones más altas (40 mg/l) no tuvo efectos significativos en la altura de los tallos. Se observó a todas las concentraciones tallos ramificados con 3 o 4 micro tallos y hojas rudimentarias como se observa en las figura 3 y 4.



Figura 3. Efecto de la altura del tallo in vitro a diferentes concentración de Ambiol en explantes de papa.



Figura 4. Efecto in vitro de explantes de papa tratados con Ambiol, a la izquierda se observan los controles mientras que a la derecha los explantes de papa a 5mg/l de Ambiol.

Modo de uso y ejemplos de aplicaciones


El modo de uso reportado para la aplicación de Ambiol es tipo drench en una concentración de 10mg/l y hasta 15ml por planta (Islam et al 2003) en Pinus strobus para prevenir el estrés a la sequia.

En semillas de tomate se utiliza inmersión por 24 horas con una concentración de 10mg/l para mejorar la cantidad de plantas germinadas (MacDonald et al 2010).

En tubérculos de papa se rocían con Ambiol a una concentración de 30mg/l para aumentar los niveles de AIA y Zeatina y aumentar la fotosíntesis neta (Kirillova et al 2003). También se observaron resultados en el crecimiento del tallo y en las características morfológicas de desarrollo del tallo de la variedad Desiré de papa (Evsyunina et al 2002).

Literatura citada


Borsos-Matovina V. 1997. The effect of Ambiol on growth and stress tolerance of Pinus banksiana and Picea mariana seedlings. MSc Thesis, University of Toronto, Toronto, ON

Evsyunina, T, Liapkova, S. Platonova, T. Korableva, P. 2002. Effect of ambiol on stem growth in regenerants of source and transgenic potato plants. Applied Biochemistry and Microbiology 38 (2): 177-180.

Islam, M. Terence, A. Blake, J. Kocacinar, F. 2003. Ambiol , spermine , and aminoethoxyvinylglycine prevent water stress and protect membranes in Pinus strobus L under drought. Journal of Experimental Botany. Trees (2003) 17:278-284.

Kirillova, I. Evsyunina, T. Puzina, I. Korableva, P. 2003. Effects of Ambiol and 2-Chlorethylphosphonic Acid on the Content of Phytohormones in Potato Leaves and Tubers. Applied Biochemistry and Microbiology. 39 (2): 210-214.

Larina, L. Valentin, L. 2009. Nitroazoles: Synthesis, Structure and Applications. Structure. Springer New York.

MacDonald, M. Rajasekaran, L. 2009. Ambiol preconditioning can induce drought tolerance in Abscisic Acid-deficient tomato seedlings. HortScience. 44(7): 1890-189

MacDonald, M. Rajasekaran, R. Robinson, R. Hoyle, H. 2010. The Benefits of Ambiol® in Promoting Germination, Growth, and Drought Tolerance can be Passed on to Next-Generation Tomato Seedlings. Journal of Plant Growth Regulation 29(3): 357-365.

Platonova, T. Evsiunina, S. Korableva, P. 2004. Effect of ambiol on the ultrastructure of mitochondria in the apical cells of tubers of original and transgenic potato plants. Applied Biochemistry and Microbiology 40(4):418-425.

Rajasekaran, L. Blake, T. 1999. New Plant Growth Regulators Protect Photosynthesis and Enhance Growth Under Drought of Jack Pine Seedlings. Journal of plant growth regulation 18(4): 175-181.

Schulze, B. Vogler, B. Renz, P. 1998. Biosynthesis of vitamin B12 in anaerobic bacteria experiments with Eubacterium limosum on the transformation of 5-hydroxy-6-methyl-benzimidazole, its nucleoside, its cobamide, and of 5-hydroxybenzimidazolylcobamide in vitamin B12. European journal of biochemistry / FEBS 254(3): 620-5.

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